Whipps tiếp tục ra tranh cử tổng thống trong cuộc bầu cử tổng thống năm 2020 và đánh bại Phó chủ tịch Raynold Oilouch[2][12] trong một chiến dịch mà ông nhấn mạnh vào cải cách thuế và tạo thêm nguồn thu cho nhân dân.[13] Trong một cuộc phỏng vấn với báo Guardian, ông tuyên bố rằng Palau sẽ phản đối mạnh mẽ các hành động của chính phủ Trung Quốc như đánh bắt và xâm phạm bất hợp pháp vùng biển Palauan, cũng như thề rằng sẽ duy trì sự công nhận của đất nước đối với Đài Loan.[8] Ngoài ra, ông còn đề xuất phân phối vắc xin COVID-19 cho người dân Palau và đặc biệt chú trọng hơn đến các nhân viên y tế.[14]

Trong cuộc họp COP26 ở Glasgow, Scotland, Whipps nói "Chúng tôi đang chết dần chết mòn, và hy vọng duy nhất của chúng tôi là chiếc nhẫn sinh mạng mà bạn đang nắm giữ". Đồng thời ông lên tiếng chỉ trích mạnh mẽ các cường quốc lớn trên thế giới trong bài phát biểu của mình.[15]